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专利摘要

本发明提供了一种2,5‑取代基‑1H‑咪唑‑4‑羧酸酯类化合物及其合成纯化方法，该方法以碘为氧化剂促进了烯胺化合物氧化环化反应，使得制备2,5‑取代基‑1H‑咪唑‑4‑羧酸酯类化合物的操作更为简单，制备成本大幅度低，相对收率和纯度更高，环境污染少。另外，本发明提供的2,5‑取代基‑1H‑咪唑‑4‑羧酸酯类化合物因其特殊的杂环骨架，已在医药、配体化学和材料科学领域中得到广泛应用，是一种有价值的合成中间体和功能有机分子。 ......

基本信息

专利类型:
发明专利
申请/专利号:
CN202110015268.2
申请日期:
2021-01-06
专利申请人:
宝鸡文理学院
分类号:
C07D233/90; C07D409/04; C07D233/64; C07D491/052
发明/设计人:
高鹏，白梓静，陈怀娟
权利要求: 1.一种2,5-取代基-1H-咪唑-4-羧酸酯类化合物的合成方法，其特征在于，该方法以烯胺酯或者烯胺酮类化合物和叠氮基三甲基硅烷为原料，以碘作为氧化剂，加入混合碱，在溶剂中回流反应得到粗产物，所述的混合碱由碳酸钾和乙酸钠组成，所述的烯胺酯或者烯胺酮与叠氮基三甲基硅烷、碘、碳酸钾、乙酸钠的摩尔用量比为1:（2.5-3.5）:（2.5-3.5）:（2.5-3.5）:（0.8-1.2）；所述合成方法的反应式如下：；其中：R1 =芳基或者三氟甲基，所述的芳基为含有取代基的苯基、联苯或杂环芳基；所述含有取代基的苯基为含有一个或多个取代基的苯基，所述的取代基为烷基、烷氧基、卤代烷基、硝基、卤素取代基；所述的联苯为4-联苯基；所述的杂环芳基为2-噻吩基或3-噻吩基；R2 =C1-C7烷基、苯基、C1-C6烷氧基、苯氧基、苄基或者苄氧基；R3=酯基或者苯甲酰基，所述的酯基为-CO2R，R=甲基或乙基。2.根据权利要求1所述2,5-取代基-1H-咪唑-4-羧酸酯类化合物的合成方法，其特征在于，所述的R2选自如下的一种：甲基，乙基，丙基，正丁基，正戊基，正己基，正庚基，苯基，苄基，甲氧基，苯氧基，苄氧基。3. 根据权利要求1所述2,5-取代基-1H-咪唑-4-羧酸酯类化合物的合成方法，其特征在于，所述的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺，回流反应时间为6-12 h。4.根据权利要求1所述2,5-取代基-1H-咪唑-4-羧酸酯类化合物的合成方法，其特征在于，该方法还包括纯化步骤：取粗产物，按（4.5-5.5）：（9-11）：1的体积比加入水、石油醚和乙酸乙酯进行萃取，萃取2-4次后合并有机相，即得萃取物，萃取物经硅胶柱层析纯化，所用洗脱液是体积比为（2.8-3.2）：1的石油醚-乙酸乙酯。5.根据权利要求4所述2,5-取代基-1H-咪唑-4-羧酸酯类化合物的合成方法，按5：10：1的体积比加入水、石油醚和乙酸乙酯进行萃取，萃取2-4次后合并有机相，即得萃取物，萃取物经硅胶柱层析纯化，所用洗脱液是体积比为3：1的石油醚-乙酸乙酯。